ガイアメモリがどうして生まれたのか。Wの戦いがどうして始まったのか。ときめからの問いに答えるため、翔太郎は静かに語り始める。彼が憧れ、“おやっさん”と慕った師匠・鳴海荘吉との出会いと別れについて…風の街・風都でガイアメモリの力を使う怪人・ドーパントが暗躍し始めた頃。若き翔太郎は荘吉の探偵助手となり、半熟と呼ばれながらもその背中を追っていた。探偵稼業の傍らでスカルとして秘密裏に活動する荘吉に、何も知らない翔太郎は焦燥感を募らせる。そんな中、鳴海探偵事務所に一本の電話が… それは翔太郎たちを運命の夜へと誘う、地獄からの依頼だった!!謎の依頼人からもたらされた“切り札”を届けるべく、荘吉の行方を追った翔太郎が見たものとは？翔太郎＆フィリップ。二人で一人の探偵で、仮面ライダーWの始まりの夜。その物語の全貌が、いよいよ明かされるーー